На дистанции гонок нет поворотных знаков; таковыми служат острова, так что дистанцию можно пройти заранее.
В гонке 1966 г. участвовало 18 яхт класса «Дракон» и 2 яхты класса «Фолькбот» (сошедшие с половины дистанции). Сразу со старта яхты тесной группой устремились со скоростью шесть узлов к первому поворотному знаку — острову Скребцова и обогнули его с разрывом между лидерами и замыкающими судами в 10 минут. Но в 1.00 на море лег густой туман, и видимость резко ухудшилась. Только те экипажи, которые в совершенстве владели штурманскими навыками и сумели точно выйти на второй знак (о. Кроличий), получили реальную возможность бороться за первое место, так как разрыв между лидирующей и замыкающей яхтами составлял к половине дистанции уже 5 час. Лидирующая яхта «Дельфин» (рулевой В. Тимофеев) оторвалась от остальных судов на 41 мин. Днем туман рассеялся, и гонка продолжалась при умеренном южном ветре с неослабевающей остротой.
К финишу после 26 час. 54 мин. напряженной гонки первой пришла яхта «Дельфин», лидировавшая большую часть этого времени. Залогом успеха экипажа яхты «Дельфин» явились два дальних крейсерских плавания на 650 и 300 миль, проделанные незадолго до 100-мильной гонки. Признанные фавориты К. Егоров и В. Андреев (оба из яхт-клуба КТОФ) заняли второе и четвертое места.
В командном зачете, который ведется по лучшей сумме времени 4 яхт, победу одержал коллектив яхт-клуба ДСО «Водник»: «Дельфин» — рулевой В. Тимофеев, «Ветер» — рулевой А. Нацвин, «Ласточка» — рулевой В. Вольтер и «Арктур» — рулевой П. Ерохин. Эта команда награждена переходящим призом Приморского Крайспортсоюза.
Последняя яхта финишировала через 34 часа после старта.
